البنزين هو عباره عن مادة سائلة متطايرة , عديمة اللون لها رائحه عطرية .
تركيب البنزين
افترض العالم الالماني كيكيولي عام 1865م ان ذرات الكربون الست في جزيء البنزين مرتية على شكل حلقة سداسية, وكل ذرة ترتبط برابطة احادية مع ذرة هيدروجين , كما هو موضح في الاشكال التالية :
الرنين في البنزين
لو رجعنا لصيغة كيكيولي سيتضح لنا بان تفاعلات البنزين تكون من نوع تفاعلات الاضافة لوجود الروابط الثنائية , ولكن اتضح بعد ذلك بان البنزين يختلف كليا في خواصه عن خواص الالكينات , فهو يتفاعل غالبا بالاستبدال. ولذلك عدل كيكيولي فرضه الاولواعتبر ان للبنزين صيغتين بنائيتين كالتالي :
نلاحظ ان موقع الرابطة الثنائية بين ذرتي الكربون في الصيغتين تتغير , ولكن ذرات الكربون تبقى ثابته اي ان الاختلاف ينحصر في موقع الالكترونات بينما موقع الذرات يبقى ثابت بالنسبة لبعضها .
والسبب في وضع الصيغة الرنينيه , هو طول الرابط في البنزين حيث ان طول الرابطة في البنزين ( 0.140 نانومتر ) اقصر من الرابطة الاحادية ( 0.154 نانومتر ) واطول من الرابطة الثنائية ( 0.134 نانومتر ) . اي ان البنزين يحتوي على ست روابط بين ذرات الكربون متماثلة في القوة والمسافة بينهما ثابتة = 0.140 نانومتر . وان كل ذرة منها تستخدم فلكان من النوع SP2 للترابط مع ذرتي الكربون المتجاورتين وتستخدم الثالث للترابط مع ذرة الهيدروجين وتبقى لكل ذرة كربون الكترون واحد في الفلك P النقي غير المهجن والمتعامد على مستوى الحلقة . كما هو موضح في الشكل التالية :
وبالتالي يكون لكل الكترون تاثير من وعلى الاكترونات التي تكون على جانبية كما هو موضح في الشكل التالي :
ونتيجة لتداخل هذه الافلاك تتكون سحابة الكترونية من النوع باي فوق واسفل الحلقة :
هذه الشحنة الالكترونية منتشره بالتساوي وذلك لعدم تموضعها فهي ملك لجميع ذرات الحلقة في نظام مغلق وليست متمركزة بين ذرات معينة .
لذلك وصف الرنين بانه هو الحالة او الوضع الذي لا نستطيع فيه تفسير كل خواص الجزيء بواسطة صيغة الكترونيه واحده .
وقد اصبح مقبولا لدى العاملين في مجال الكيمياء هذه الصيغة :
.طرق تحضير البنزين : 1. يمكن تحضيرة من التقطير التجزيئي للنفط وقطران الفحم الحجري . 2. من بلمرة الاستيلين مع الية التفاعل:
نظرا لثبات البنزين العطري فان معظم تفاعلاته تتم بالاستبدال مع بقاء ترابط ذرات الكربون في حلقة البنزين كما هي وذلك مثل :
1- النترته (Nitration ) :
وهي احلال مجموعة نيترو ( -NO2 ) محل ذرة هيدروجين في حلقة البنزين , وذلك عند تدفئة البنزين مع مخلوط من حمض النيتريك المركز وحمض الكبريتيك المركز الذي يستخدم كعامل حفاز فينتج نيتروبنزين .
2- السلفنه (Sulfonation ) :
وهي احلال مجموعة السلفونيك ( -SO3H ) محل ذرة هيدروجين في حلقة البنزين .
3- الهلجنة (Halogenation ) :
وهي احلال ذرة هالوجين او اكثر محل ذرة هيدروجين او اكثر في حلقة البنزين , ويتم ذلك بتفاعل الهالوجين مع البنزين في وجود عامل مساعد مثل الحديد او بروميد الحديد الثلاثي وبعيدا عن ضوء الشمس المباشر .
4- الالكلة (alkylation ) :
وهي احلال مجموعة الكيل محل ذرة هيدروجين في البنزين . وذلك بتسخين البنزين مع هاليد الالكيل ( R-X ) حيث X عبارة عن ذرة هالوجين و R مجموعة الكيل تختلف باختلاف عدد ذرات الكربون , في وجود عامل مساعد AlCl3 . ويسمى هذا التفاعل بتفاعل فريدل كرافت (Friedel-Crafts alkylation ) .
وقد تحتوي R على مجموعة كربونيل فتسمى (Friedel-Crafts acylation )
· تفاعلات الاضافة :
يتفاعل البنزين بالاضافة في بعض الحالات وذلك في ظروف خاصة حيث تحتاج هذه التفاعلات الى طاقة كبيرة .
في ضوء الشمس المباشر يتفاعل البنزين مع الكلور فيتكون سداسي كلورو الهكسان الحلقي ( الجامكسان ) والذي يستخدم كمبيد حشري , وهذا التفاعل يتم على خطوات .
يتفاعل البنزين مع الهيدروجين بالاضافة تحت ظروف خاصة ( في وجود عامل مساعد مثل البلاتين المجزأ عند 150° س ) ويتكون الهكسان الحلقي . [/b][/font][/color]
[COLOR=#000000][FONT=arial][B]_الخواص الفيزيائية للبنزين
1. سائل عديم اللون له رائحه مميزة , وبخاره سام .
2. لا يذوب في الماء ولكنه يذوب في المذيبات العضوية مثل الايثر والكحول . 3. عند 20 درجة سيليزية تكون كثافته النسبية 0.88 ودرجة غليانه 80.1 ويتجمد عند 5.5 على شكل بلورات بيضاء . 4. يشتعل بلهب ساطع مدخن .
5. يعتبر من المذيبات الهامة لانه يذيب كثيرا من المواد العضويه وبعض العناصر كاليود والفوسفور .
استخدامات البنزين
1. يستخدم كمذيب في اذابة الدهون والزيوت وغيرها من المواد العضوية التي لا تذوب في الماء ولهذا يستخدم على نطاق واسع في التنظيف الجاف . 2. يحضر منه النيترو بنزين والطولوين التي تستخدم في تحضير العقاقير الطبية والمفرقعات والاصباغ .
[/center]
[/b][/font][/color]
